黃金榮、張嘯林、杜月笙是當(dāng)年名震上海灘的青幫三大亨，黃金榮以華人探長的身份發(fā)家最早，張嘯林一直與地方軍閥關(guān)系匪淺、背景深厚，杜月笙是后生晚輩、根基最淺、發(fā)跡最晚，可卻憑著超高的情商智商、出色的辦事能力后來者居上，趕超了黃金榮，坐上了青幫的第一把交椅。

杜月笙，1888年出生于臨近上海郊區(qū)的一個小戶人家，父親開了個小米鋪，維持一家人的開銷，可是杜月笙出生之后生意一直不景氣，又趕上天公不作美，陰雨連綿，以致米鋪的存米都發(fā)霉了，家里失去了進(jìn)項，母親只得給人做工補(bǔ)貼家用，日子過得拮據(jù)。

更慘的是杜月笙父母在他三四歲時相繼病逝，好在繼母待他不薄拉扯他長大，還供他讀書，可惜但好景不長，繼母也在不久后失蹤了，杜月笙讀書是沒指望了，連肚子也填不飽了，只能厚著臉皮去隔壁的哥哥家蹭吃蹭喝。

可是哥哥一家也吃不飽，杜月笙便寄居在舅舅家，舅舅家也是吃了上頓沒下頓，舅母對他這個拖油瓶是冷嘲熱諷，受夠了寄人籬下的日子，杜月笙便開始出去討飯了。

每當(dāng)他鼓起勇氣敲開一扇門時，換來人家的白眼和謾罵時，杜月笙都一遍一遍地告誡自己一定要出人頭地，后來聽苦命的小伙伴們說起大上海的繁華，他便有意去大上海闖一闖，便在同鄉(xiāng)的推薦下，懷揣著無限期待，去往上海，不過此時的他和大上海的繁華還沒有半毛錢關(guān)系，因為他就是去水果店干跑腿的，活很累，錢不多。

即使這樣，他也沒改掉嗜賭的習(xí)性，發(fā)了工錢就去賭，輸光了繼續(xù)餓肚子，甚至黑老板的錢去填補(bǔ)賭資，很快他就加入了當(dāng)?shù)氐男×髅リ犖?，和三五小混混擺起了流動的賭攤，靠耍手段哄騙敲詐百姓和商戶，他頭腦靈活，壞點子多，經(jīng)常被一起廝混的混混叫做軍師，他對此也很是得意。

很多商鋪開張的時候，杜月笙就夜里去偷他們的牌匾，第二天就讓人拿錢來贖，還有就是生意很熱鬧的商店，他就去門口鬧，那些和他一起的混混在門口喊叫大鬧，搞得大家都繞道而行不敢進(jìn)店消費，最后，店家只好拿錢消災(zāi)，他們的目的也達(dá)到了。

渾渾噩噩的混了幾年后，杜月笙遇到了指路人馬祥生，這個馬祥生是黃公館的廚房領(lǐng)事，很欣賞杜月笙的機(jī)智勁，不忍心看他就這么混日子，便幫他牽線進(jìn)了黃公館干活，這黃公館便是法租界華人探長黃金榮的府邸，當(dāng)時黃金榮已經(jīng)是法租界里黑白通吃的大佬，聲名正盛，雖然只是去幫廚，但杜月笙還是很高興，覺得自己翻身的機(jī)會到了。

在黃公館幫廚的日子里，杜月笙掌握了一個重要情報，別看黃金榮在外風(fēng)光，可是黃公館里真正說的算的是黃夫人林桂生，而自己在偶然的機(jī)會被調(diào)到了林桂生身邊，拎包打雜很是勤快，辦事周到，得到林桂生的喜歡。

不過那些小聰明是不足以得到黃家夫婦的重用的，真正讓杜月笙嶄露頭角的還是他在“搶土”事件中的出色表現(xiàn)，當(dāng)時上海灘鴉片泛濫，許多人販賣鴉片發(fā)家了，也有一些膽大的地痞流氓靠搶劫鴉片再去販賣，更是一本萬利，這就是所謂的“搶土”，不過能販賣鴉片的都不是好惹的，所以搶土一本萬利，風(fēng)險也是極高，黃金榮夫婦一直在暗地里從事鴉片的交易，也干搶土的買賣。

本來杜月笙這段位不夠接觸搶土的，可是一次黃金榮帶著身邊人出去應(yīng)酬，林桂生派出去搶土的人在得手后為避人耳目，讓一個人帶著一麻袋煙土先走，其他人斷后，可是斷后的人都回來了，押送煙土的那個人還沒回來，大家都認(rèn)為是被人截胡了，唯有杜月笙說是那個人見財起意跑了，當(dāng)時林桂生沒有多少人可調(diào)動，也被杜月笙篤定的說辭打動了，便同意杜月笙只身一人前去追回鴉片。

杜月笙盤算著法租界是黃金榮的地盤，那人拿了黃金榮的貨只能躲到英租界去，出門便坐車往英租界的方向去，在路上看見一輛黃包車緩慢的跑著，杜月笙猜想定是載著一麻袋煙土才跑不快，馬上攔下車，連唬帶騙把人帶回了黃公館交了差事，這樁事情被當(dāng)作美談在黃公館流傳，杜月笙變得小有名氣。